THC VS THCA

Johdanto

THC ja THCA ovat peräisin samasta emoyhdisteestä CBG:stä, mutta niillä on erilaiset ominaisuudet.

THC tai Tetrahydrokannabinoli on yksi luonnossa esiintyvistä kannabinoideista, jotka on eristetty kannabiskasvista. Ja tetrahydrokannabinolihappo (THCA) on THC:n hapan esiaste.

THC:n löytämisestä vuonna 1964 lähtien se on ollut keskeisessä asemassa terapeuttisen arvonsa ja psykoaktiivisten ominaisuuksiensa vuoksi. Yhdisteen väärinkäyttö joissakin osioissa on jättänyt sen tuntemattomaksi niille, jotka voisivat hyötyä sen lääkinnällisistä ominaisuuksista.

Siksi paremmalla tietämyksellä ja tietoisuudella voisi olla pitkä tie rakenteen luomisessa kasvavalle teollisuudelle.

Tämän artikkelin tarkoituksena on esitellä tärkeimmät erot THC: ja THCA:n välillä tieteellisen näytön perusteella ja samalla ymmärtää kunkin yhdisteen edut.

THC Vs THCA – nopea katsaus

Ominaisuudet	THC	THCA
Kannabinoidi	Luonnossa esiintyvä	Luonnossa esiintyvä
Bio-synteesi	THCA:n dekarboksylaatio tuottaa THC:tä	THCA on THC:n edeltäjä. Se on happo, joka kontrolloi kannabis sativan psykoaktiivisuutta
Psykoaktiivisuus	Psykoaktiivinen	Ei-psykoaktiivinen
Edut	Terapeuttinen ja virkistyskäyttö	Terapeuttinen käyttö
Saatavuus	THCA on poistettava hiilivedystä THC:n johtamiseksi	Esiintyy vasta kerätyssä kasvissa
Molekyylirakenne	C21H30O2	C22H30O4
Vuorovaikutus EKJ:n kanssa	Osoittaa suurta affiniteettia ja fysiologista aktiivisuutta.	Osoittaa heikkoa tehoa CB-reseptoreissa

Yllä oleva taulukko antaa nopean vilauksen THC:n ja THCA:n välisen eron ymmärtämiseksi. Tieteellisistä viitteistä on enemmän tietoa.

THC:n tausta

Aluksi joitain viitteitä kirjallisuudesta, vuoden 2006 tutkimus¹ antaa viitteen siitä, että THC:ta uutti ensimmäisenä Wollner, Matchett, Levine ja Loewe vuonna 1942 seoksena -A8 ja Δ-9 THC. Myöhemmin, vuonna 1964, sen eristetty muoto Δ9THC kannabiksesta johdettiin ja syntetisoitiin Raphael Mechoulamin laboratoriossa. Ja myös niiden kemialliset rakenteet purettiin.

Tetrahydrokannabinoli tai Δ9 THC on kannabiksen ensisijainen psykoaktiivinen yhdiste, joka tunnetaan neurologisista ja psykologisista vaikutuksistaan.

Ennen kuin keskustelemme THC:n morfologiasta, lyhyt katsaus sen kemotyyppeihin voisi auttaa yksinkertaistamaan ymmärrystämme THC:stä.

• Vuoden 2011 tutkimuksen mukaan² THC on yleisin tuotettu fytokannabinoidi Kannabislääkekemotyypeissä

• Kannabiksen kemotyyppien luokittelussa on käytetty erilaisia lähestymistapoja, mutta vuoden 2016 tutkimuksen analyysi³ kertoo, että vuonna 1971 kannabis karakterisoitiin ensin kahteen fenotyyppiin. Kolmas luokka tunnistettiin vuonna 1973.

1. THC: CBD-suhde> 1 = Lääketyyppi
2. THC: CBD
3. THC: CBD n. 1 = Välityyppi

• Vuoden 2018 tutkimus⁴ tarjoaa vielä yhden löydön. Seuraavassa taulukossa on yhteenveto samasta.

Kemotyyppi	Ominaisuudet	Käyttö
I	lääketyyppiset kasvit, joissa A9-THC-tyyppiset kannabinoidit ovat vallitsevia	-Lääketieteelliset tai virkistystarkoitukset, – Eniten tutkittu
II	kasveja, joilla on välituotteita lääketyyppisten ja kuitutyyppisten kasvien välillä	-Tekstiili- tai elintarvikekäyttö
III & IV	kuitutyyppiset kasvit, jotka sisältävät paljon ei-psykoaktiivisia kannabinoideja ja hyvin pieniä määriä psykoaktiivisia kasveja	-Tekstiili- tai elintarvikekäyttöön- Sisältää kannabinoidihappoja, kannabidiolihappoa (CBDA), kannabigerolihappoa (CBGA) , jota seuraa niiden dekarboksyloidut muodot: kannabidioli (CBD) ja kannabigeroli (CBG)
V	kuitutyyppiset kasvit, jotka eivät sisällä lainkaan kannabinoideja	-Euroopan maat ovat hyväksyneet kaupallisen käytön. -Hampun kaupallista arvoa ja lakisääteistä 0,2–0,3% THC-arvoa sovelletaan.

Missä THC:tä esiintyy?

THC:tä löytyy kannabiksen kasvin trikomeista. Nämä ovat pinnalla karvankaltaisia rakenteita, joiden pää muistuttaa kristallia ja on kytketty varteen. Trickmien perustehtävänä on tarjota itsepuolustusmekanismi kasville.

Vuoden 2012 tutkimus⁵ korostaa kasville ominaista ’suoraa puolustusta’. biologia, joka toimii mekaanisena suojana kasvin pinnalla.

Esimerkiksi karvat, trikomit, piikit, neulat tai paksut lehdet. Vielä enemmän terpenoideja, alkaloideja, fenoleja, jotka joko tappavat tai hidastavat hyönteisiä tai eläimiä.

Lisäksi johtopäätökset vuoden 2012 tutkimuksesta⁶ selventää, että nämä trikomit sisältävät runsaasti kannabinoideja. Pääkasvin varren trikomit (suuret) sisältävät tetrahydrokannabinolihappoa (THCA), kannabidiolihappoa (CBDA), kannabigerolihappoa (CBGA), mukaan lukien niiden dekarboksyloidut johdannaiset tetrahydrokannabinoli, THC, kannabidioli CBD ja kannabigeroli CBG.

THC:n rooli endokannabinoidijärjestelmässä

Endokannabinoideja ja niiden reseptoreita on läsnä koko kehossa ja ne ovat osallisina kaikkien elinten monimutkaisissa toiminnoissa. Mukaan lukien immuunijärjestelmä ja hermosto.

Vielä enemmän, vuoden 2013 tutkimus⁷ väittää, että endokannabinoidit ovat tärkeimmät CB1:n ja CB2:n fysiologiset aktivaattorit, mutta ne eivät ole tavanomaisia välittäjäaineita.

Vuoden 2017 tutkimuksesta⁸ voimme ymmärtää, että CB1-reseptori on hallitseva muoto runsailla G-proteiinikytketyillä reseptoreilla, joita löytyy aivoista, keskushermostosta, maksasta, munuaisista.

Vielä tärkeämpää on, että tämä CB1-reseptori sitoo marihuanan tärkeimmän psykoaktiivisen aineosan, joka on THC, ja jäljittelee sen vaikutuksia.

Toisaalta CB2-reseptorit toimivat itsenäisemmin ja niitä esiintyy immuunijärjestelmän soluissa ja kudoksissa. Niillä on tarkempi kuvio aivoissa.

Lyhyesti sanottuna vuoden 2013 tutkimuksen mukaan⁷ THC vaikuttaa aivoihin lihaksistamalla hermosolujen signalointijärjestelmää (reseptoreita) matkimalla sitä ja kaappaamalla sen.

THC:n lääkinnälliset hyödyt

• Vuoden 2011 tutkimus⁹ raportoi THC:n kipulääkkeistä, lihasrelaksanteista ja antispasmodisista ominaisuuksista. Lisäksi se on keuhkoputkia laajentava, neuroprotektiivinen antioksidantti ja sillä on 20-kertainen aspiriinin anti-inflammatorinen voima.

• Vuonna 2019 tehdyssä tutkimuksessa¹⁰ THC:n on raportoitu tuottaneen mitattavissa olevia parannuksia oireiden lieventämisessä. Tämän tutkimuksen lisäksi korostettiin, että kannabis THC:n kanssa voisi käydä farmaseuttiseen käyttöön.

• Vuonna 2014 tehty tutkimus¹¹, joka tehtiin 100 kannabista vuoden ajan käyttävien potilaiden keskuudessa, kertoi joistakin terapeuttisista eduista. Ne ovat helpotusta stressistä, ahdistuksesta, unettomuudesta, paremmasta ruokahalusta, masennuksen lievittämisestä ja kipulääkkeiden keskeytymättömyydestä.

THC: Liikakäyttö ja oireet

Lääketieteellisen marihuanan terapeuttisten sovellusten laajuuden lisääntyvän tiedon lisäksi on aina hyvä ymmärtää yhtä lailla liikakäytön tai väärinkäytön seuraukset.

Vuoden 2014 tutkimus¹² huomauttaa riippuvuuden riskeistä. Erityisesti nuorten marihuanan käyttö on hankalaa. Tämän lisäksi heikentynyt hermoyhteys tietyillä aivojen alueilla, lisääntynyt ahdistuneisuuden ja masennuksen riski, psykoosit ihmisille, joilla on aiemmin ollut historiaa, ovat joitain marihuanan käyttöön liittyviä riskejä.

Vielä tärkeämpää on, että moottoriajoneuvo-onnettomuuksien riskien osalta marihuanan liiallisella käytöllä on haitallisia vaikutuksia.

Tätä aihetta koskeva vuoden 2020 tutkimus¹³ raportoi, että THC aiheuttaa psykomotorista heikentymistä ja asettaa kuljettajan, jolla on suurempi riski moottoriajoneuvojen törmäyksistä. Säännöllisillä kannabiksen käyttäjillä on taipumus osoittaa THC:n jatkuvaa kohoamista jopa pidättäytymisen jälkeen.

Mitä on THC

Tetrahydrokannabinolihappoa, joka ei ole päihdyttävä yhdiste, esiintyy luonnollisesti elävissä tai juuri kerätyissä kannabiskasveissa. Dekarboksylointiprosessi tapahtuu, kun kasvi kuivuu ja altistuu lämmölle. Myöhemmin THCA muuttuu THC:ksi.

Tässä vaiheessa on välttämätöntä ymmärtää, että kaikki tärkeimmät kannabinoidit aloittavat elämänsä CBGA:na (kannabigerolihappo). Siksi sitä kutsutaan myös kaikkien kannabinoidien äidiksi. Kypsyys, altistuminen lämmölle, valolle tai muille liikkeelle paneville voimille (mukaan lukien palaminen tai höyrystäminen) käynnistää lämpödekarboksyloinnin.

Vuonna 2009 tehty tutkimus¹⁴ kuvaa, että THCA on THC:n happama esiaste ei-entsymaattisella dekarboksylaatiolla. Lisäksi THCA syntetisoidaan THCA-syntaasilla CBGA:n (kannabigerolihappo) biosynteettisestä reaktiosta.

Kuten alla olevasta kuvasta näet, näiden kannabinoidien kehitys niiden kemiallisessa rakenteessa, kuvan oikea puoli (B) osoittaa CBGA:n muuntumisen CBN:ksi CBG:ksi. Vasen puoli (A) osoittaa THCA:n ja CBDA:n muutoksen THC:ksi ja CBD:ksi, vastaavasti. Hapan karboksyyliryhmä eliminoituu jokaisessa vaiheessa.

Lisäksi suuret 6 kannabinoidit THC, CBD, CBG, CBN, CBC ja THCV aloittavat elämänsä happamassa muodossa. Siksi CBGA muuntuu THCA:ksi, CBDA:ksi ja CBCA:ksi.

Missä THCA esiintyy?

THCA:ta on helposti saatavana tuoreesta kasvimateriaalista, niiden lehdet voidaan jauhaa tai mehuttaa. Tämä ei kuitenkaan anna mitään psykoaktiivisia vaikutuksia.

Lääketieteellisen THCA:n edut

Kannabinoiditutkimus kasvaa kuin koskaan ennen, koska sillä on lupaavia ominaisuuksia terapeuttisissa käyttötarkoituksissa.

Vaikka useat tutkimukset ovat alkaneet keskittää huomionsa THCA:n lääketieteellisiin hyötyihin, tutkimus osoittaa anecdotal evidence and patient records. että jotkut mahdollisista eduista voivat olla:

• Tulehduksenvastainen
• Neuroprotektiiviset ominaisuudet
• Antiemeettinen
• Anti-Proliferatiivinen
• Unettomuus
• Kivun hallinta

THCA-A Tutkimukset

• 2016 vuoden tutkimuksessa¹⁶ tuo esiin joitain sen terapeuttisista potentiaalisista eduista, joita tukevat THCA-A: n solupohjaiset kokeet. He voisivat käyttää:

(i) immunomoduloivat, (ii) anti-inflammatoriset, (iii) neuroprotektiiviset ja (iv) antineoplastiset vaikutukset

Tutkimus selventää myös epäselvyyttä THCA-A:sta:

1965 – THCA:n ensimmäinen tunnistaminen – professori Friedhelm Korte

1969 – Raphael Mecholam raportoi toisen hapon – THCA:n isomeerin – olemassaolosta ja nimitti entisen THCA-A:n ja jälkimmäisen THCAB:ksi.

• Lisäksi vuoden 2017 tutkimus¹⁷ kertoo, että epävakaus THCA-A:n kliinisessä käytössä huolimatta kasvavasta kiinnostuksesta sen terapeuttiseen käyttöön. Se lisää, että THCA-A:lla ei ole kannabimimeettisiä vaikutuksia, olettaen, että sillä on vähän sitoutumispotentiaalia CB1:n kanssa.

• Päinvastoin kuin edellisessä tutkimuksessa, äskettäin vuonna 2019 tehty tutkimus¹⁸ tutkivat THCA-A:n dimeroinnin mahdollisuutta dekarboksylaattisen epävakauden ongelman ratkaisemiseksi. Tämä voisi ohittaa kliiniset sovellettavuusongelmat ja tukea farmakologisten sovellusten kehitystä.

Johtopäätös

• Kannabistutkimus, sen uutteet ja kannabinoidit ovat laajentaneet farmakologian ja kliinisten sovellusten soveltamisalaa. Se on edistänyt tiettyjen kemotyyppien valikoivaa jalostusta ja keksintöjä synteettisistä versioista, mikä on johtanut kannabiksen terapeuttisen indeksin parantumiseen.

• THCA:ta ja sen terapeuttista potentiaalia koskeva tutkimus on alkuvaiheessa ja voi osoittaa positiivisia tuloksia.

1. Pertwee RG. Cannabinoid pharmacology: the first 66 years. Br J Pharmacol. 2006;147 Suppl 1(Suppl 1): S163-S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406 [↩]
2. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x [↩]
3. Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, Chapter 1 – The Botany of Cannabis sativa L., Editor(s): Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, The Analytical Chemistry of Cannabis, Elsevier,2016, Pages 1-26, ISBN 9780128046463 [↩]
4. Federica Pellati, Vittoria Borgonetti, Virginia Brighenti, Marco Biagi, Stefania Benvenuti, Lorenzo Corsi, ”Cannabis sativa L. and Nonpsychoactive Cannabinoids: Their Chemistry and Role against Oxidative Stress, Inflammation, and Cancer”, BioMed Research International, vol. 2018, Article ID 1691428, 15 pages, 2018. https://doi.org/10.1155/2018/1691428 [↩]
5. War AR, Paulraj MG, Ahmad T, et al. Mechanisms of plant defense against insect herbivores. Plant Signal Behav. 2012;7(10):1306-1320. doi:10.4161/psb.21663 [↩]
6. Happyana, Nizar & Agnolet, Sara & Muntendam, Remco & Dam, Annie & Schneider, Bernd & Kayser, Oliver. (2012). Analysis of cannabinoids in laser-microdissected trichomes of medicinal Cannabis sativa using LCMS and cryogenic NMR. Phytochemistry. 87. 10.1016/j.phytochem.2012.11.001 [↩]
7. Alger BE. Getting high on the endocannabinoid system. Cerebrum. 2013;2013:14. Published 2013 Nov 1 [↩] [↩]
8. Kendall DA, Yudowski GA. Cannabinoid Receptors in the Central Nervous System: Their Signaling and Roles in Disease. Front Cell Neurosci. 2017;10:294. Published 2017 Jan 4. doi:10.3389/fncel.2016.00294 [↩]
9. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x [↩]
10. University of New Mexico. THC found more important for therapeutic effects in cannabis than originally thought: Researchers measure product characteristics and associated effects with mobile app.” ScienceDaily. ScienceDaily, 26 February 2019 [↩]
11. Webb CW, Webb SM. Therapeutic benefits of cannabis: a patient survey. Hawaii J Med Public Health. 2014;73(4):109-111 [↩]
12. Volkow ND, Baler RD, Compton WM, Weiss SR. Adverse health effects of marijuana use N Engl J Med. 2014;370(23):2219-2227. doi:10.1056/NEJMra1402309 [↩]
13. Yuan Wei Peng, Ediriweera Desapriya, Herbert Chan, Jeffrey R Brubacher,“Residual blood THC levels in frequent cannabis users after over four hours of abstinence: A systematic review.” Drug and Alcohol Dependence, Volume 216, 2020,108177, ISSN 0376-8716 [↩]
14. Taura F. Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana. Drug Discov Ther. 2009;3(3):83-87 [↩]
15. Lewis-Bakker, Melissa & Yang, Yi & Vyawahare, Rupali & Kotra, Lakshmi. (2019). Extractions of Medical Cannabis Cultivars and the Role of Decarboxylation in Optimal Receptor Responses. Cannabis and Cannabinoid Research. 4. 10.1089/can.2018.0067 [↩]
16. Moreno-Sanz, Guillermo.  Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ 9 -Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and Cannabinoid Research. 1. 10.1089/can.2016.0008 [↩]
17. McPartland JM, MacDonald C, Young M, Grant PS, Furkert DP, Glass M. Affinity and Efficacy Studies of Tetrahydrocannabinolic Acid A at Cannabinoid Receptor Types One and Two. Cannabis Cannabinoid Res. 2017;2(1):87-95. Published 2017 May 1. doi:10.1089/can.2016.0032 [↩]
18. Arben Cuadari, Federica Pollastro, Juan D. Unciti-Broceta, Diego Caprioglio, Alberto Minassi, Annalisa Lopatriello, Eduardo Muñoz, Orazio Taglialatela-Scafati, Giovanni Appendino,The dimerization of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A),Acta Pharmaceutica Sinica B,Volume 9, Issue 5,2019,Pages 1078-1083,ISSN 2211-3835 [↩]